עיקר העניין במסמכים החסויים, לדברי ההיסטוריונים, נוגע למידע שהיה בידי ה-CIA אודות האזרח האמריקאי שהתנקש בחיי הנשיא ג'ון פיצג'רלנד קנדי, לי הארווי אוסוולד, טרם רצח את הנשיא. כיום נותרו כ-3,000 מסמכים מצונזרים בארכיון הלאומי האמריקני, מתוכם כ-500 המצונזרים באופן מלא.
מידע מסקרן במיוחד שעשוי להיחשף נוגע לביקורו של אוסוולד במקסיקו סיטי, שבועות ספורים לפני ההתנקשות. פרופ' פרדריק לוגבל, מבית הספר לממשל באוניברסיטת הרווארד על שם קנדי אמר לעיתון "טלגרף" הבריטי כי המסמכים החדשים עשויים לחזק את מה שכבר נחשף בעבר: שסוכנויות המודיעין האמריקניות ידעו יותר על אוסוולד ופעילותו ממה שדווח במקור. במהלך ביקורו במקסיקו, אוסוולד ניסה להשיג ויזה שתאפשר לו לערוק לקובה, ונפגש עם קצין בכיר של הKGB.
ג'רלד פוזנר, מחבר הספר "התיק נסגר: לי הארווי אוסוולד והתנקשות בג'ון פ. קנדי",", אמר בראיון ל"טלגרף" כי הוא מייחל במיוחד למסמך של כ-50 עמודים המכיל מידע מודיעיני מקסיקני על אוסוולד, שממנו 30 עמודים עדיין חסויים נכון להיום. "אם יתברר שה-CIA ידע על התנהגותו הבלתי יציבה של אוסוולד במקסיקו סיטי ולא העביר את המידע ל-FBI, זה יהיה מביך ביותר עבור הארגון", אמר פוזנר.
המסמכים עשויים לחשוף גם פרטים נוספים על פעילות הקבוצה המיוחדת המורחבת ( Special Group Augmented או SGA, ועדה של ממשל קנדי שפעלה חשאית נגד קסטרו בקובה- ג'.ט.) שכללה את רוברט קנדי ויועץ הביטחון הלאומי לשעבר מקג'ורג' באנדי.
אחת הסיבות להמשך חלות הצנזורה על חלק מהמסמכים המדוברים, היא החשש לשלום משתפי פעולה לשעבר של ה-CIA ומשפחותיהם. מארק זייד, עורך דין שנאבק לשחרור המסמכים, אמר ל"טלגרף" כי הוא צופה התנגדות מקהילת המודיעין לחשיפה מלאה, מחשש לפעולות תגמול מצד קובה או רוסיה נגד משתפי פעולה לשעבר וכיוצא בזה.
בין המסמכים המעניינים שעשויים להיחשף נמצאים גם רישומיו של ההיסטוריון ויליאם מנצ'סטר מראיון שקיים עם ג'קי קנדי לאחר הרצח. הקלטות הראיון עצמן יישארו חסויות עד 2067 לפי הסכם פרטי שנערך עם משפחת קנדי.
מומחים מטילים ספק ביכולתו של טראמפ לחשוף את כל המסמכים החסויים, שכן חלקם מוגנים בחוק או חתומים בצווי בית משפט. וכדברי אחד מחוקרי ההיסטוריה של קנדי, פרופסור לארי שבתו, מנהל המרכז לפוליטיקה באוניברסיטת וירג'יניה, אמר ל"טלגרף": "למרבה הצער, אהיה כבר בקבר לפני שנדע את כל המידע".
בין המסמכים החסויים נמצאים גם דוחות מס של אוסוולד וג'ק רובי (שרצח את אוסוולד), וכן פריטים רגישים הנמצאים בשליטת משפחת קנדי, כמו תצלומי הניתוח שלאחר המוות ושמלתה של ג'קי קנדי מיום ההתנקשות.
